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Als eine seiner ersten Amtshandlungen begnadigte Trump Ross Ulbricht. Er war der Schöpfer und Betreiber von Silk Road, einem Online-Schwarzmarkt, der von 2011 bis zu seiner Verhaftung im Oktober 2013 über das Tor-Netzwerk betrieben wurde. Ulbricht gründete Silk Road im Januar 2011 unter dem Pseudonym „Dread Pirate Roberts“.
Die Seite war so konzipiert, dass Nutzer anonym illegalen Drogen und anderen illegalen Waren und Dienstleistungen mit Bitcoin als Hauptwährung handeln konnten.Er wurde am 1. Oktober 2013 in einer öffentlichen Bibliothek in San Francisco verhaftet, wo er mit seinem Laptop eingeloggt in Silk Road erwischt wurde. Ulbricht wurde am 5. Februar 2015 nach einem vierwöchigen Prozess im Southern District of New York in sieben Anklagepunkten, darunter Drogenhandel, Geldwäsche und Führung eines fortlaufenden kriminellen Unternehmens, verurteilt.
Am 29. Mai 2015 wurde er zu lebenslanger Haft ohne Bewährung verurteilt, was über das hinausging, was die Staatsanwaltschaft gefordert hatte. Dies lag vor allem an der Größe des kriminellen Unternehmens, den anonymisierten Technologien, die verwendet wurden, und dem potenziellen Schaden durch die auf der Seite verkauften Drogen.Am ersten Tag seiner Amtszeit gewährte Donald Trump Ulbricht eine vollständige und bedingungslose Begnadigung, womit Wahlversprechen erfüllte und auf Fürsprache aus der Kryptowährungs- und Libertarier-Community zurückzuführen war. Diese Maßnahme wurde von der Wahrnehmung Ulbrichts als Erfinder der Darknetszene beeinflusst, trotz der kriminellen Natur seiner Aktivitäten.
